Stefano Pioli ka marrë sërish drejtimin e ekipit të Fiorentinës në Kampionatin Italian të Futbollit, Serie A.
Pioli ka qenë më parë gjatë viteve 1989-1995 edhe lojtar i Fiorentinës, ndërsa në periudhën 2017-2019 ai ka drejtuar ekipin si trajner. Tashmë ai ka firmosur për një kontratë trevjecare deri në qershor 2028.
